In der Hälfte des 10.Jhrs. gründete der Fürst Boleslav II. die Burg auf dem Zusammenfluss Jizera (Izer) und Klenice. Unter der Burg entstand die Gemeinde mit dem Marktrecht und mit der Kirche Sankt Vít. Ab 1334 entstand Mladá Boleslav auf der Plattform neben der Burg und begann die mittelalterliche Stadt sich entwickeln. Die Besitzer hießen Herren von Michalovice (sie wohnten auf der unweiten Burg auf dem anderen Ufer des Flusses Jizera). Von dieser Burg blieb bis heute die Ruine mit dem Turm (genannt Putna - Michalovická Putna). Zu den interessanten Bauten gehören das Theater (der Sezessionbau – 1906-1909 – die Architekten von Wien – Fellner und Hellmer, das Rathaus – der Renaissancebau – 1554-1559, oder Templ (das Könighaus) – der städtige spät-gotische Palast – 1488-1493 – vom Hauptmann Jan Císař von Hliník. Im Jahr 1895 gründeten zwei Bahnbrecher des böhmischen Motorismus, ein Mechaniker Václav Laurin und ein Buchhändler Václav Klement, eine Werkstätte für die Fahrradsbau, 3 Jahre später erzeugten sie Motorräder und im Jahr 1905 fuhr das erste Automobil – Voituretta aus.